К началу Великой Отечественной войны территория современной Псковской области входила в состав Ленинградской и Калининской областей.
С первых дней вторжения, несмотря на превосходство в силах, захватчики столкнулись на Псковщине с ожесточенным сопротивлением. Три летчика 158‑го истребительного авиаполка — Петр Харитонов, Степан Здоровцев и Михаил Жуков — стали первыми в истории войны Героями Советского Союза, применив против вражеских бомбардировщиков таранные удары.
К августу 1941 года Псковщина была захвачена фашистами. В самом Пскове размещалось командование блокировавшей Ленинград группы армий «Север» и карательные структуры. Оккупационные части состояли из немецких, латышских, эстонских, румынских, испанских подразделений.
Ответом на фашистский террор стала народная война. На территории региона действовало 29 партизанских бригад численностью до 57 тысяч бойцов. К югу от озера Ильмень сформировался Партизанский край, на территории которого располагалось более 400 деревень. В марте 1942 года его жители отправили обоз с продовольствием для блокадного Ленинграда.
«Псковский Сусанин», 84‑летний Матвей Кузьмин, погиб, заведя фашистов в партизанскую засаду. Наряду с этим старейшим Героем Советского Союза, высокого звания удостоились еще 158 псковичей.
17 января 1943 года Великие Луки стали первым в крае районным центром, освобожденным от оккупантов. Но полностью изгнать фашистов с Псковщины удалось только в августе 1944 года.
В 2008 году Великие Луки, а в 2009 году Псков указами Президента Российской Федерации получили звание «Город воинской славы».