К началу Великой Отечественной войны Калужская область входила в состав Московской области. На территории края проживало порядка 1 млн 300 тысяч человек. На фронт в 1941‒1945 годах было призвано 175 тысяч человек, из которых погибли, умерли от ран и пропали без вести 136 тысяч.
В ходе фашистского наступления на Москву в октябре 1941 года практически вся территория края была оккупирована. На втором этапе Московской битвы, во время Калужской наступательной операции, Красная армия, продвинувшись на 120‒150 км, освободила к 5 января 1942 года Калугу, города Козельск и Белев и другие. Но последний населенный пункт края был освобожден только 17 сентября 1943 года.
В оккупированной части области действовало 108 партизанских отрядов численностью более 8 тысяч бойцов. Они уничтожили 80 вражеских эшелонов, 150 мостов, сотни танков и бронемашин.
158 уроженцев Калужской земли удостоены звания Героя Советского Союза.
В городе Людинове действовала подпольная молодежная группа, члены которой осуществляли диверсии и распространяли листовки. Ее руководителя, Алексея Шумавцова, и его товарища немецкие полицейские схватили и вывезли в лес, рассчитывая, что те помогут устроить засаду на партизанских связных. Шумавцов криком предупредил товарищей об опасности и был убит. Понесли потери и полицаи.
Лейтенант Василий Жуков при штурме Сапун-горы, на подступах к Севастополю, первым запрыгнул во вражескую траншею. Затем на трофейной машине со своими бойцами прорвался в тыл противника, что позволило взять еще один рубеж обороны. И он же водрузил на вершине горы красное знамя. Полученные им в этом бою раны оказались смертельными.
На весь мир прогремело имя другого калужанина — дважды кавалера высшего полководческого ордена «Победа» и четырежды Героя маршала Георгия Жукова.