Орловская область была создана 25 сентября 1937 года и к началу Великой Отечественной войны включала также часть граничащих с ней сегодня областей.
Удары по захватчикам наносили 166 партизанских отрядов, в которых сражались более 60 тысяч бойцов. 22 июля 1943 года народные мстители подорвали 64 километров железнодорожных рельсов, что серьезно нарушило снабжение фашистских войск в самый разгар Курской битвы.
За время оккупации полностью были уничтожены города Новосиль, Ливны и поселок Верховье, сожжены 53 орловские деревни. Если в 1941 году численность населения региона составляла 1 миллион 663 тысячи человек, то в 1944 году она сократилась до 1 миллиона 135 тысяч. За время оккупации захватчиками было убито более 80 тысяч жителей и еще порядка 200 тысяч угнаны в фашистское рабство.
Освобождение области началось 12 июля в ходе являвшейся частью Курской битвы операции «Кутузов». 5 августа советские войска вступили в Орел, что наряду с освобождением Белгорода, в тот же день было отмечено в Москве первым в ходе войны победным салютом в 12 залпов из 120 орудий. Однако окончательно выбить врага с Орловской земли удалось только в октябре 1943 года.
167 уроженцев края стали Героями Советского Союза.
Имя командующего 21‑й гвардейской армией Алексея Жадова вписано в историю крупнейших сражений Великой Отечественной.
Мария Чечнева и Надежда Попова успешно командовали эскадрильями ночных бомбардировщиков, постоянно демонстрируя в боевых операциях мастерство и отвагу. Чечнева была замужем за кавалером Золотой Звезды Героя Советского Союза Константином Давыдовым, не раз выступала на военных парадах и установила рекорд скорости на спортивном самолете Як‑18. Надежда Попова тоже была замужем за Героем Советского Союза Семеном Харламиным.
Указом Президента Российской Федерации 27 апреля 2007 года Орлу присвоено звание «Город воинской славы».